Часто мои мечты не умещаются в один город, поэтому список разбивается на несколько, для каждого города. Гуглю дорогу из одного города в другой, цены и расписание, потом
подбираю квартиры и отели (см. также:
5 правил аренды квартиры)
Дома я обязательно стараюсь забронировать жилье и купить ж/д билеты, потому что их раскупают и они дорожают. Все остальное можно купить на месте, но, если есть время, то дома удобнее: на сайтах часто дают скидки, нет очередей и вы не будете тратить драгоценный отдых и интернет в роуминге на организационные вопросы.